Das Parfüm – ein „wahres Chemie-Wunder“

 

Mmmm, das riecht aber gut… – gerne halten wir beim Spaziergang einmal inne, wenn wir etwas besonders Angenehmes riechen. Wir schließen die Augen und konzentrieren uns ganz auf den Duft – etwa von den Nadelbäumen im umgebenden Wald, den Blumen des angrenzenden Feldes oder der frisch gemähte Rasen des Nachbarn. Genau an dieser Stelle beginnt die Berufung des Parfümeurs, einer jahrtausendealten Handwerkskunst, die immer weiteres Wissen und Techniken aus der Chemie erlangt sowie diese auch mitgeprägt hat und heute sogar mit Künstlicher Intelligenz arbeitet.

Per fumum ad novo: Vom alten Ägypten bis in die Moderne

Schon in frühen Zeiten umgaben sich die Menschen gern mit guten Gerüchen. Bereits die Wortherkunft des Parfüms (Latein: per fumum = durch Rauch/Dampf), die auf das wohlriechende Verbrennen von Baumharz zurückgeht, gibt einen Hinweis darauf, dass die Kunst der Duftherstellung eine große Tradition in der Menschheitsgeschichte hat. Und so lässt sich die Geschichte der Duftstoff-Herstellung auf die alten Ägypter, Araber, Römer und Griechen zurückdatieren, die für die Körperpflege und in der Heilkunde schon Duft- und Aromastoffe verwendeten. Ab dem 14. Jahrhundert wurden vor allem in Frankreich und Italien Duftwässer zum Parfümieren des Körpers hergestellt. Die Ära der modernen Parfümerie begann 1868, als William Henry Perkin (1838-1907) Coumarin synthetisierte, eine typgebende Duftnote von Marzipan. Einen weiteren Meilenstein legte Ferdinand Tiemann (1849-1899) in Zusammenarbeit mit Wilhelm Haarmann (1847-1931). Die Forscher synthetisierten den Aromastoff Vanillin aus der Rinde von Fichten. Haarmann gründete 1875 in seiner Heimatstadt Holzminden Haarmanns Vanillinfabrik, die heute Teil der Symrise AG ist – der weltweit führende Anbieter von Duft- und Aromastoffen. Die Bedeutung von Aldehyden wuchs, als Ernst Beaux 1921 das berühmte Parfüm Chanel N° 5 kreierte. Ab etwa 1970 entwickelte sich die instrumentelle Analytik sehr stark und half im großen Umfang bei der Analyse vieler organischer Materialien wie Blumen, Holz, Pflanzen und Tierprodukten. Auf diese Art und Weise wurden viele andere Duftstoffe identifiziert, extrahiert oder chemisch synthetisiert und so für die industrielle Produktion zugänglich gemacht.

Parfümchemie – die Welt der Duftmoleküle

Die Chemie des Parfüms ist so vielfältig wie die Chemie selbst. In einer Basis von Ethanol werden Duft- und Riechstoffe (künstlich hergestellte Duftstoffe) gelöst – je nach Anteil der Parfümöle spricht man von Eau de Cologne (3–5 %), Eau de Toilette (6–9 %) sowie schließlich von Eau de Parfum (10–14 %), bei Intense-Varianten bis zu 20 %. Darüber hinaus gibt es Extrait Parfums, die 15–30 % ätherische Öle, Intense-Varianten sogar bis 40 %, enthalten. Zusammengesetzt werden die Parfümöle von Parfümeuren, die aus einer Bandbreite von inzwischen über 3000 Duft- und Riechstoffen meist 30 bis 80 Duftessenzen in unterschiedlichen Konzentrationen kombinieren. Dabei ist es wichtig, neben dem Geruch auch die Haltbarkeit, den Verflüchtigungsgrad sowie die Hautverträglichkeit der Komponenten miteinander in Einklang zu bringen. Der entstehende Duft ist somit ein wahres Chemie-Wunder – er wirkt auf drei unterschiedlichen Ebenen: der Kopfnote, die man bis zu 15 Minuten nach dem Auftragen riecht, der Herznote, die man zwischen 30 Minuten bis einigen Stunden nach dem Verfliegen der Kopfnoten riecht, sowie der Basisnote, die zwischen 6 und 48 Stunden wahrnehmbar ist.

Dass hinter der Kunst der Parfümkreation fundiertes Wissen stecken muss, verdeutlicht auch die Vielzahl der als Duftstoffe wirkenden chemischen Verbindungen. Duftstoff-Chemiker arbeiten mit vielen unterschiedlichen Molekülklassen: Estern, die vor allem Fruchtaromen ausmachen, Aldehyden, wie beispielsweise dem Vanillin, Ketonen, wie zum Beispiel dem Muscon – Hauptbestandteil von Moschus, EthernBi-funktionellen VerbindungenAlkoholen, und vielen weiteren. Das Duftprofil eines jeden Stoffs und seine physikalisch-chemischen Eigenschaften sind dabei einzigartig. So können sie eine spezifische Funktion in der Kopfnote, Herznote oder Basisnote ausüben. 

Moderne Duftstoffchemie – ein hochinterdisziplinäres Fachgebiet mit nachhaltigen Ansätzen

Die Suche nach neuen Duft- und Riechstoffen ist bis heute ungebrochen. Nur die Techniken haben sich verändert. Oft liefert immer noch die Natur Inspirationen, auf deren Basis Parfümeure mit ihrem naturwissenschaftlichen Wissen, ihrer persönlichen Erfahrung und heute auch mithilfe computergestützter Modelle Neues entwickeln. Dabei hilft das niedergeschriebene Wissen vorheriger Parfümeur- und Chemiker-Generationen – denn seit dem 19. Jahrhundert hat man Tausende von Molekülen synthetisiert und damit wichtige Daten generiert. Auf Basis dieser Daten versucht man heute anhand von computergestützten In-situ-Berechnungen sowie Künstlicher Intelligenz Neues und Überraschendes zu entdecken und zu entwickeln. So hat der weltweit größte Duftstoff-Entwickler Symrise gemeinsam mit IBM Research das KI-System „Philyra“ entwickelt. Es lernt aus Duftformeln, Rohstoffen und historischen Daten sowie Branchentrends und schlägt eigene Duftkreationen vor. Und das scheint aufzugehen: Symrise hat, auch mithilfe dieser Methode, in den letzten Jahren je ein bis drei neue Moleküle als Produkte pro Jahr erzeugt. Diese gehören zu den sogenannten Captives, eine Art Patent für Riechstoffe, die ihr Entwickler exklusiv in den eigenen Düften verwendet.

Doch auch andere Disziplinen wie die Neurowissenschaften oder die Biotechnologie spielen eine zunehmend wichtige Rolle im interdisziplinären Feld der Duft- und Riechstoffentwicklung. Ebenfalls im Fokus der Duftstoff-Produzenten steht das Thema Nachhaltigkeit; mithilfe moderner Verfahren der „grünen Chemie“ können Duftstoffe umweltfreundlich und nachhaltig hergestellt werden und ersetzen damit inzwischen viele Petrochemie-basierte Stoffe. Ein weiterer Trend liegt heute in der Verwendung von sogenannten „Profragrances“ (Riechstoffvorstufen). Sie bieten die Möglichkeit, die Dauer des Dufteindrucks zu verlängern, indem man die flüchtigen Riechstoffe in nicht flüchtige und idealerweise geruchslose Riechstoffvorstufen umwandelt. Dafür bindet man den Riechstoff kovalent an ein Substrat, sodass eine neue Verbindung mit höherer Molekülmasse entsteht. Die Freisetzung des Riechstoffes erfolgt verzögert unter milden Alltagsbedingungen – typischerweise durch Enzymreaktionen, Hydrolysen (evtl. begleitet durch einen pH-Wechsel), Oxidationen mit Luftsauerstoff, Temperaturunterschiede oder die Einwirkung von Licht.

In der Reihe „Was ist eigentlich…“ stellen wir in leicht verständlicher Form chemische Substanzen vor, die jeder kennt oder fast jeder benutzt. Alle Beiträge der Reihe: https://faszinationchemie.de/chemie-ueberall

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